技术领域
本发明属于有机功能分子材料技术领域,具体涉及一种吡啶基取代的醌衍生物分子材 料及其制备方法。
技术背景
吡啶基取代的醌衍生物材料具有很好的热稳定性和功能性质。在前一个专利中,我们 提出1,4-(4-吡啶基)-2,3,5,6-苯四醌分子材料及其制备方法。(徐伟,吕银祥,邹振光,蓝碧 健,一种吡啶基四醌分子材料及其制备方法,申请号:200310108990.2)。
从化学结构看,1,4-(4-吡啶基)-2,3,5,6-苯四醌是中心对称的。在非线性光学和功能材 料领域,中心对称和非中心对称的这类衍生物会表现出不同的性质。本发明采用一种非常 简单的方法合成了一种非中心对称的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。
发明内容
本发明的目的在于提出一种非中心对称的吡啶基取代的醌衍生物分子材料。这种分子 材料可以作为功能染料和光电子材料。
本发明提出的功能分子材料其化学结构如下式(A)所示;该分子也可以以内盐形式 存在,如式(B)所示。
该化合物的中文名称为3-羟基-2-(4-吡啶基)-1,4-萘醌,英文名称为 3-hydroxy-2-(4-pyridyl)naphthalene-1,4-dione,其分子式为C15H9NO3。
本发明还提出3-羟基-2-(4-吡啶基)-1,4-萘醌的简易制备方法。具体方法为:2,3-二氯 -1,4-萘醌与吡啶混合,室温下搅拌2~24小时,室温放置1~72小时,然后加入过量水或者 碱性溶液放置10-30小时。吡啶与2,3-二氯-1,4-萘醌的摩尔比为2~50。反应结束后,固体 用水和乙醇分别洗涤2-4次,得橙黄色固体。产率65~90%。
研究发现,本发明提出的简易制备方法同样可用来制备1,4-(4-吡啶基)-2,3,5,6-苯四醌。 当然,反应原料之一应采用2,3,5,6-四氯苯醌。(徐伟,吕银祥,邹振光,蓝碧健,一种吡 啶基四醌分子材料及其制备方法,申请号:200310108990.2)
本发明提出的3-羟基-2-(4-吡啶基)-1,4-萘醌分子是一种非中心对称的化合物。这种分 子材料可用做有机配体、有机功能染料和光电子材料。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述分子材料的合成方法
实施例1,
2.27克2,3-二氯-1,4-萘醌和15毫升吡啶,在室温下剧烈搅拌24小时,室温放置1小 时,加入20毫升水,室温下放置2天。过滤,固体用水和乙醇分别洗涤3次,得橙黄色 固体,产率70%。m.p.>300℃;1H NMR(DMSO,500MHz)δH:8.89(d,2H),8.58(t,1H),8.16 (t,2H),8.06(d,1H),7.96(d,1H),7.83(t,1H),7.72(t,1H);13C NMR(DMSO,500MHz)δc: 184.4,172.4,165.5,148.1(2C),145.0,134.9,134.1,132.1,131.7,127.4(2C),126.5,126.2, 125.2。
实施例,2,
2.27克2,3-二氯-1,4-萘醌和50毫升吡啶,在室温下剧烈搅拌18小时,室温放置20小 时,加入40毫升水,室温下放置30小时。过滤,固体用水和乙醇分别洗涤3次,得橙黄 色固体,产率80%。m.p.>300℃;1H NMR(DMSO,500MHz)δH:8.89(d,2H),8.58(t,1H), 8.16(t,2H),8.06(d,1H),7.96(d,1H),7.83(t,1H),7.72(t,1H);13C NMR(DMSO,500MHz) δc:184.4,172.4,165.5,148.1(2C),145.0,134.9,134.1,132.1,131.7,127.4(2C),126.5, 126.2,125.2。
所得产物具有与实施例1同样的理化参数。
实施例1、2的材料均可以用作有机功能材料和光电子材料。