一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法.pdf

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1、(10)申请公布号 CN 103483364 A (43)申请公布日 2014.01.01 CN 103483364 A (21)申请号 201310394005.2 (22)申请日 2013.09.03 C07F 5/02(2006.01) C09K 11/06(2006.01) (71)申请人 太仓碧奇新材料研发有限公司 地址 215400 江苏省苏州市太仓市浏河镇新 闸村 (72)发明人 蓝碧健 (74)专利代理机构 南京苏高专利商标事务所 ( 普通合伙 ) 32204 代理人 柏尚春 (54) 发明名称 一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法 (57) 摘要 本发明属于发光材料领域， 。

2、具体涉及一种双 苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法。本发明提 出的发光材料在结构上含有双苯并噻吩， 以及两 个二苯基硼烷， 其优点如下 ：（1） 是一种新型多用 途的发光材料， 既能作为电子传输层材料， 也能作 为发光层材料使用。 （2） 由于分子结构中含有 S 及 B 等杂原子， 电子在材料中的迁移率高， 有望从 根本上解决制约器件发光效率的核心问题。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 3 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书3页 附图1页 (10)申请公布号 CN 103483364 A CN 10348336。

3、4 A 1/1 页 2 1. 一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法， 其特征在于该材料在结构上含有双苯 并噻吩， 以及两个二苯基硼烷， 材料的分子式为 C38H26B2S2， 化学结构式如下 ： 该化合物的名称为 ： 2,7- 双 ( 二苯基硼烷基 )- 苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩 英文名称为 ： 2,7-di(diphenylborane)-Benzothieno3,2-b1benzothiophene。 2. 一种如权利要求 1 所述的发光材料的制备方法， 其特征在于 ： 在氮气保护下， 在三颈 瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩、 溴二苯基硼烷、 烷基锂。

4、、 钯化合物催 化剂、 环糊精以及四氢呋喃， 冷却至 -78 -8反应 2 6 小时， 反应结束后， 加入水， 减压 蒸除溶剂， 残余物用乙酸乙酯提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得目标发光材料。 3. 根据权利要求 2 所述的发光材料的制备方法， 其特征在于所用的烷基锂为正丁基 锂、 叔丁基锂， 正戊基锂之一种。 4. 根据权利要求 2 所述的发光材料的制备方法， 其特征在于所用的钯化合物催化剂为 氯化钯、 醋酸钯、 草酸钯之一种。 5. 根据权利要求 2 所述的发光材料的制备方法， 其特征在于溴二苯基硼烷、 烷基锂、 钯 化合物催化剂、 环糊精与 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-。

5、b1 苯并噻吩的用量摩尔比分别为 2.0 2.1、 3.0 3.4、 0.01 0.02， 0.3 0.4。 权 利 要 求 书 CN 103483364 A 2 1/3 页 3 一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法 技术领域 0001 本发明属于发光材料技术领域， 具体涉及一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备 方法。 背景技术 0002 有机电致发光的研究工作始于 20 纪 60 年代， 但直到 1987 年柯达公司的邓青云等 人采用多层膜结构， 才首次得到了高量子效率、 高发光效率、 高亮度和低驱动电压的有机发 光二极管(OLED)， 这一突破性进展使OLED成为发光器件研究的热点。 与传。

6、统的发光和显示 技术相比较， OLED 具有驱动电压低、 体积小、 重量轻、 材料种类丰富等优点， 而且容易实现大 面积制备、 湿法制备以及柔性器件的制备。近年来， OLED 技术飞速发展， 2001 年， 索尼公司 研制成功 13 英寸全彩 OLED 显示器， 证明了 OLED 可以用于大型平板显示 ； 2002 年， 日本三 洋公司与美国柯达公司联合推出了采用有源驱动 OLED 显示的数码相机， 标志着 OLED 的产 业化又迈出了坚实的一步 ； 2013 年， 日本索尼公司推出了 37 英寸的 OLED 彩色电视机， 率先 实现 OLED 在中大尺寸、 特别是在电视领域的应用突破。 00。

7、03 本发明将二苯基硼烷嫁接到双苯并噻吩上， 是一种新型有机发光材料， 其优点如 下 ：（1） 是一种多用途的发光材料， 既能作为电子传输层材料， 也能作为发光层材料使用。 （2） 由于分子结构中含有 S 及 B 等杂原子， 电子在材料中的迁移率高， 从根本上解决制约器 件发光效率的核心问题。 发明内容 0004 本发明的目的在于提出一种双苯并噻吩硼烷发光材料及其制备方法。 0005 本发明提出的双苯并噻吩硼烷发光材料， 在结构上含有双苯并噻吩， 以及两个二 苯基硼烷， 材料的分子式为 C38H26B2S2， 化学结构式如下 ： 0006 0007 该化合物的名称为 ： 2,7- 双 ( 二苯。

8、基硼烷基 )- 苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩 0008 英文名称为 ： 2,7-di(diphenylborane)-Benzothieno3,2-b1 benzothiophene。 0009 本发明还提出了该发光材料的制备方法， 具体步骤如下 ： 在氮气保护下， 在三颈瓶 中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩、 溴二苯基硼烷、 烷基锂、 钯化合物催化 剂、 环糊精以及四氢呋喃， 冷却至 -78 -8反应 2 6 小时， 反应结束后， 加入水， 减压蒸 除溶剂， 残余物用乙酸乙酯提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得目标发光材料。其中 说 明 书 CN 103。

9、483364 A 3 2/3 页 4 所用的烷基锂为正丁基锂、 叔丁基锂， 正戊基锂之一种 ； 其中所用的钯化合物催化剂为氯化 钯、 醋酸钯、 草酸钯之一种 ； 其中溴二苯基硼烷、 烷基锂、 钯化合物催化剂、 环糊精与 2,7- 二 溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩的用量摩尔比分别为 2.0 2.1、 3.0 3.4、 0.01 0.02， 0.3 0.4。 附图说明 0010 图 1 为双苯并噻吩硼烷发光材料结构式。 具体实施方式 0011 下面通过实施例进一步描述本发明 0012 实施例 1 0013 在氮气保护下， 在 500mL 三颈瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1。

10、 苯并 噻吩 0.01mol、 溴二苯基硼烷 0.02mol、 1M 的正丁基锂戊烷溶液 30mL、 氯化钯 0.1mmol、 环 糊精 3mmol 以及四氢呋喃 150mL， 冷却至 -78反应 2 小时， 反应结束后， 加入水 100mL， 减压蒸除溶剂， 残余物用乙酸乙酯 300mL 提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得发光 材料 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩， 收率 ： 38%， 熔点 ： 300， 元素分析 ： C,80.33;H,4.64;B,3.81;S,11.22， 计算值 C,80.30;H,4.61;B,3.80;S,11.28， 质谱测试 ： 。

11、m/z:568(100.0%)。 0014 以真空蒸镀法制作结构为 ITO/NPB(100nm)/ 双苯并噻吩硼烷发光材料 (60nm)/ Alq3(100nm)/Mg:Ag 的器件， 器件发绿光， 发光效率为 4.8cd/A。 0015 实施例 2 0016 在氮气保护下， 在 500mL 三颈瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并 噻吩 0.01mol、 溴二苯基硼烷 0.021mol、 1M 的叔丁基锂戊烷溶液 34mL、 醋酸钯 0.2mmol、 环糊精 4mmol 以及四氢呋喃 150mL， 冷却至 -8反应 6 小时， 反应结束后， 加入水 100mL， 减压蒸除溶。

12、剂， 残余物用乙酸乙酯 300mL 提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得发光 材料 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩， 收率 ： 26%， 熔点 ： 300， 元素分析 ： C,80.33;H,4.64;B,3.81;S,11.22， 计算值 C,80.30;H,4.61;B,3.80;S,11.28， 质谱测试 ： m/z:568(100.0%)。 0017 以真空蒸镀法制作结构为 ITO/NPB(100nm)/Alq3(100nm)/ 双苯并噻吩硼烷发光 材料 (60nm)/Mg:Ag 的器件， 器件发绿光， 发光效率为 5.4cd/A。 0018 实施例 3 00。

13、19 在氮气保护下， 在 500mL 三颈瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻 吩 0.01mol、 溴二苯基硼烷 0.021mol、 1M 的正戊基锂戊烷溶液 32mL、 草酸钯 0.15mmol、 环 糊精 3.5mmol 以及四氢呋喃 150mL， 冷却至 -78反应 6 小时， 反应结束后， 加入水 100mL， 减压蒸除溶剂， 残余物用乙酸乙酯 300mL 提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得发光 材料 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩， 收率 ： 46%， 熔点 ： 300， 元素分析 ： C,80.33;H,4.64;B,3.81;S,。

14、11.22， 计算值 C,80.30;H,4.61;B,3.80;S,11.28， 质谱测试 ： m/z:568(100.0%)。 0020 以真空蒸镀法制作结构为 ITO/NPB(100nm)/ 双苯并噻吩硼烷发光材料 (160nm)/ 说 明 书 CN 103483364 A 4 3/3 页 5 Mg:Ag 的器件， 器件发绿光， 发光效率为 5.3cd/A。 0021 实施例 4 0022 在氮气保护下， 在 500mL 三颈瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并 噻吩 0.01mol、 溴二苯基硼烷 0.02mol、 1M 的正丁基锂戊烷溶液 34mL、 草酸钯 0.2。

15、mmol、 环 糊精 3mmol 以及四氢呋喃 150mL， 冷却至 -48反应 4 小时， 反应结束后， 加入水 100mL， 减压蒸除溶剂， 残余物用乙酸乙酯 300mL 提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得发光 材料 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩， 收率 ： 57%， 熔点 ： 300， 元素分析 ： C,80.33;H,4.64;B,3.81;S,11.22， 计算值 C,80.30;H,4.61;B,3.80;S,11.28， 质谱测试 ： m/z:568(100.0%)。 0023 以真空蒸镀法制作结构为 ITO/NPB(100nm)/ 双苯并噻吩硼烷发。

16、光材料 (160nm)/ Mg:Ag 的器件， 器件发绿光， 发光效率为 5.3cd/A。 0024 实施例 5 0025 在氮气保护下， 在 500mL 三颈瓶中加入 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并 噻吩 0.01mol、 溴二苯基硼烷 0.02mol、 1M 的正丁基锂戊烷溶液 34mL、 醋酸钯 0.25mmol、 环 糊精 3.5mmol 以及四氢呋喃 150mL， 冷却至 -15反应 3 小时， 反应结束后， 加入水 100mL， 减压蒸除溶剂， 残余物用乙酸乙酯 300mL 提取， 浓缩， 粗产物用真空升华法纯化， 得发光 材料 2,7- 二溴苯并噻吩并 3,2-b1 苯并噻吩， 收率 ： 41%， 熔点 ： 300， 元素分析 ： C,80.33;H,4.64;B,3.81;S,11.22， 计算值 C,80.30;H,4.61;B,3.80;S,11.28， 质谱测试 ： m/z:568(100.0%)。 0026 以真空蒸镀法制作结构为 ITO/NPB(100nm)/ 双苯并噻吩硼烷发光材料 (160nm)/ Mg:Ag 的器件， 器件发绿光， 发光效率为 5.3cd/A。 说 明 书 CN 103483364 A 5 1/1 页 6 图 1 说 明 书 附 图 CN 103483364 A 6 。